Home History
| Encontro Internacional | 2019/10/14 22:00 | Venezuela v Trindade e Tobago | L | 2-0 |
| CONCACAF - Liga das Nações | 2019/10/10 23:15 | Trindade e Tobago v Honduras | L | 0-2 |
| Encontro Internacional | 2019/10/03 02:00 | México v Trindade e Tobago | L | 2-0 |
| CONCACAF - Liga das Nações | 2019/09/10 01:00 | Trindade e Tobago v Martinique | D | 2-2 |
| CONCACAF - Liga das Nações | 2019/09/06 22:00 | Martinique v Trindade e Tobago | D | 1-1 |
| CONCACAF - Taça de Ouro | 2019/06/26 22:30 | Trindade e Tobago v Guiana | D | 1-1 |
| CONCACAF - Taça de Ouro | 2019/06/23 00:00 | EUA v Trindade e Tobago | L | 6-0 |
| CONCACAF - Taça de Ouro | 2019/06/18 23:30 | Panamá v Trindade e Tobago | L | 2-0 |
Away History
| CONCACAF - Liga das Nações | 2019/10/16 00:00 | Anguila v Porto Rico | L | 2-3 |
| CONCACAF - Liga das Nações | 2019/10/13 00:00 | Anguila v Guatemala | L | 0-5 |
| CONCACAF - Liga das Nações | 2019/09/06 02:00 | Guatemala v Anguila | L | 10-0 |
| Liga das Nações da CONCACAF - Qualificação | 2019/03/22 22:00 | Anguila v Ilhas Virgens Americanas | L | 0-3 |
| Liga das Nações da CONCACAF - Qualificação | 2018/11/18 23:00 | Bahamas v Anguila | D | 1-1 |
| Liga das Nações da CONCACAF - Qualificação | 2018/10/14 23:00 | Nicarágua v Anguila | L | 6-0 |
| América do Norte e Central - Campeonato do Mundo - Qualificação | 2015/03/29 21:00 | Anguila v Nicarágua | L | 0-3 |
| América do Norte e Central - Campeonato do Mundo - Qualificação | 2015/03/24 00:00 | Nicarágua v Anguila | L | 5-0 |