| Date | R | Casa v Visitante | - |
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| 05/10 20:00 | 21 |
Cunupia FC v 1976 FC Phoenix
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| 05/10 22:00 | 21 |
Central FC v Defence Force FC
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| 05/11 00:00 | 21 |
La Horquetta Rangers FC v Prison Service FC
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| 05/12 00:00 | 21 |
AC Port Of Spain v Club Sando
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| 05/12 20:00 | 21 |
Morvant Caledonia Utd v Point Fortin FC
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| 05/19 20:00 | 22 |
Point Fortin FC v AC Port Of Spain
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| 05/19 20:00 | 22 |
Club Sando v La Horquetta Rangers FC
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| 05/19 20:00 | 22 |
1976 FC Phoenix v Morvant Caledonia Utd
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| 05/21 20:00 | 22 |
Defence Force FC v Cunupia FC
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| 05/21 20:00 | 22 |
Police FC TT v Central FC
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| 12/07 00:10 | - |
AC Port Of Spain v Defence Force FC
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W Connection FC
San Juan Jabloteh
Wikipedia - TT Pro League
Desde 1906, um total de 23 clubes foram coroados campeões de futebol de Trinidad e Tobago . Dos 21 clubes distintos para competiram no TT Premier Football League desde a sua criação, cinco já ganhou o título: W Connection (5 títulos), San Juan Jabloteh (4), Força de Defesa (3), Joe Public (2), e North East Stars (1). Os atuais campeões são W Connection , que conquistou seu quinto título Pro League na 2013-14 temporada.
Antes da década de 1990 o profissionalismo em Trinidad e Tobago futebol era inexistente. Nas décadas de 1970 e de 1980, a Liga Nacional , composto principalmente por amadores jogadores, serviu como o mais alto nível no sistema de campeonato de futebol de Trinidad e Tobago . No entanto, foi durante este período de Trinidad e Tobago experimentou uma ascensão em apoio para o futebol após um aumento no sucesso internacional, tanto do clube e da selecção nacional níveis, 1996 a liga se torna semi-profissional e em 1999 modificada para profissional e com o nome de TT Premier Football League é dado ao principal campeonato de futebol.