Head to Head
| Portugal - Campeonato Nacional | 2019/03/24 15:00 | Sport Benfica e Castelo Branco v Grupo Sportivo Loures | L | 1-0 |
| Portugal - Campeonato Nacional | 2018/11/04 15:00 | Grupo Sportivo Loures v Sport Benfica e Castelo Branco | D | 1-1 |
Home History
| Portugal - Campeonato Nacional | 2019/10/12 14:00 | Grupo Sportivo Loures v Alverca | D | 1-1 |
| Portugal - Campeonato Nacional | 2019/10/05 14:00 | Olimpico Montijo v Grupo Sportivo Loures | L | 2-1 |
| Taça de Portugal | 2019/09/29 14:00 | Grupo Sportivo Loures v Lusitano Ginásio Clube | W | 6-4 |
| Portugal - Campeonato Nacional | 2019/09/22 14:00 | Grupo Sportivo Loures v Sintra Football | L | 3-4 |
| Portugal - Campeonato Nacional | 2019/09/15 14:00 | CF Esperança de Lagos v Grupo Sportivo Loures | W | 1-2 |
| Taça de Portugal | 2019/09/07 15:59 | Sintra Football v Grupo Sportivo Loures | L | 1-0 |
| Portugal - Campeonato Nacional | 2019/09/01 16:00 | Grupo Sportivo Loures v SC Mineiro Aljustrelense | W | 2-1 |
| Portugal - Campeonato Nacional | 2019/08/24 15:00 | Real Sport Clube Queluz v Grupo Sportivo Loures | L | 2-0 |
Away History
| Portugal - Campeonato Nacional | 2019/10/13 14:00 | Sport Benfica e Castelo Branco v Caldas SC | W | 2-1 |
| Portugal - Campeonato Nacional | 2019/10/05 14:00 | UD Santarem v Sport Benfica e Castelo Branco | W | 2-3 |
| Taça de Portugal | 2019/09/29 14:00 | Sport Benfica e Castelo Branco v Olhanense | W | 3-2 |
| Portugal - Campeonato Nacional | 2019/09/22 14:00 | Sport Benfica e Castelo Branco v Anadia | D | 1-1 |
| Portugal - Campeonato Nacional | 2019/09/15 16:00 | GD Fontinhas v Sport Benfica e Castelo Branco | W | 1-2 |
| Portugal - Campeonato Nacional | 2019/09/01 16:00 | Sport Benfica e Castelo Branco v RD Águeda | L | 1-2 |
| Portugal - Campeonato Nacional | 2019/08/25 16:00 | CD Fátima v Sport Benfica e Castelo Branco | L | 1-0 |
| Portugal - Campeonato Nacional | 2019/08/18 16:00 | Sport Benfica e Castelo Branco v Oliveira Hospital | D | 1-1 |