Round: 26 Ground: Clay
| Challenger - Caltanissetta | 2016/06/06 13:40 | Santiago Giraldo v Lorenzo Giustino | 6-4,6-1 |
| Open de França | 2016/05/24 15:05 | Paul-Henri Mathieu v Santiago Giraldo | 6-4,6-7,6-4,1-6,6-3 |
| ATP - Madrid | 2016/05/03 10:00 | Santiago Giraldo v Roberto Bautista-Agut | 3-6,5-7 |
| ATP - Madrid - Qualificação | 2016/05/01 09:00 | Dusan Lajovic v Santiago Giraldo | 4-6,3-6 |
| ATP - Madrid - Qualificação | 2016/04/30 08:30 | Santiago Giraldo v Rajeev Ram | 7-5,6-4 |
| ATP - Munique | 2016/04/27 13:30 | Dominic Thiem v Santiago Giraldo | 7-5,6-4 |
| ATP - Munique | 2016/04/25 09:00 | Mischa Zverev v Santiago Giraldo | 5-7,6-7 |
| ATP - Barcelona | 2016/04/18 10:45 | Santiago Giraldo v Radek Stepanek | 4-6,5-7 |
| Challenger - Caltanissetta | 2016/06/07 09:30 | Matteo Donati v Miljan Zekic | 6-3,5-7,7-6 |
| Challenger de Vicenza | 2016/05/24 13:45 | Matteo Donati v Henri Laaksonen | 4-6,6-7 |
| Open de França - Qualificação | 2016/05/20 09:50 | Matteo Donati v Gerald Melzer | 4-6,4-6 |
| Open de França - Qualificação | 2016/05/18 13:45 | Elias Ymer v Matteo Donati | 2-6,6-2,5-7 |
| Open de França - Qualificação | 2016/05/17 08:00 | Matteo Donati v James Ward | 6-4,6-3 |
| Challenger - San Luis Potosi | 2016/03/23 18:30 | Marcelo Arevalo v Matteo Donati | 6-7,6-4,6-3 |
| Challenger - San Luis Potosi | 2016/03/22 17:30 | Daniel Nguyen v Matteo Donati | 4-6,4-6 |
| Challenger - Launceston | 2016/02/02 03:20 | Benjamin Mitchell v Matteo Donati | 6-2,6-3 |