Round: 27 Ground: Clay
| ITF - Itália F22 | 2016/07/28 13:30 | Francesco Moncagatto v Alessandro Colella | 6-1,6-2 |
| ITF - Itália F22 - Qualificação | 2016/07/24 08:00 | Marco De Rossi v Francesco Moncagatto | 1-6,4-6 |
| ITF - Itália F22 - Qualificação | 2016/07/23 07:00 | Marco Miceli v Francesco Moncagatto | 3-6,2-6 |
| ITF - Itália F21 | 2016/07/18 17:00 | Alexandre Muller v Francesco Moncagatto | 6-4,6-0 |
| ITF - Itália F21 - Qualificação | 2016/07/17 09:30 | Giovanni Rizzuti v Francesco Moncagatto | 6-2,6-4 |
| ITF - Itália F21 - Qualificação | 2016/07/16 08:00 | Andrea Caligiana v Francesco Moncagatto | 4-6,4-6 |
| ITF - Itália F20 - Qualificação | 2016/07/10 10:00 | Francesco Moncagatto v Samuele Ramazzotti | 2-6,1-6 |
| ITF - Itália F16 - Qualificação | 2016/06/18 08:00 | Alessandro Ceppellini v Francesco Moncagatto | 4-6,6-4,6-3 |
| ITF - Itália F22 | 2016/07/25 13:05 | Federico Maccari v Antonio Massara | 2-6,3-6 |
| Challenger - Recanati | 2016/07/20 13:00 | Farrukh Dustov v Antonio Massara | 6-3,6-3 |
| ITF - Itália F20 | 2016/07/13 12:00 | Antonio Massara v Jacopo Stefanini | 6-7,4-6 |
| ITF - Itália F20 | 2016/07/12 10:00 | Antonio Massara v Andrea Guerrieri | 6-0,6-1 |
| Challenger - Todi | 2016/07/04 12:15 | Antonio Massara v Cem Ilkel | 6-3,5-7,5-7 |
| Challenger - Todi | 2016/07/03 14:50 | Lucas Miedler v Antonio Massara | 6-4,6-7,3-6 |
| ITF - Itália F18 | 2016/07/02 12:30 | Walter Trusendi v Antonio Massara | 6-1,6-1 |
| ITF - Itália F18 | 2016/07/01 14:40 | Daniele Capecchi v Antonio Massara | 5-7,6-3,3-6 |