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| Itália - Campionato Primavera 1 | 2023/02/15 15:00 | AC Milan Sub19 v Sampdoria Sub19 | D | 1-1 |
| Itália - Campionato Primavera 1 | 2022/08/26 16:00 | Sampdoria Sub19 v AC Milan Sub19 | L | 2-1 |
| Itália - Campionato Primavera 1 | 2022/04/16 14:30 | AC Milan Sub19 v Sampdoria Sub19 | L | 1-4 |
| Itália - Campionato Primavera 1 | 2021/12/11 12:00 | Sampdoria Sub19 v AC Milan Sub19 | W | 0-2 |
| Itália - Campionato Primavera 1 | 2021/05/29 13:00 | AC Milan Sub19 v Sampdoria Sub19 | L | 0-2 |
| Itália - Campionato Primavera 1 | 2021/02/21 09:30 | Sampdoria Sub19 v AC Milan Sub19 | L | 1-0 |
| Itália - Coppa Primavera | 2019/09/25 13:00 | Sampdoria Sub19 v AC Milan Sub19 | W | 4-6 |
| Itália - Campionato Primavera 1 | 2019/05/18 15:00 | AC Milan Sub19 v Sampdoria Sub19 | D | 0-0 |
Home History
| UEFA - Youth League | 2023/10/25 12:00 | PSG Sub19 v AC Milan Sub19 | L | 1-0 |
| Itália - Campionato Primavera 1 | 2023/10/21 09:00 | Roma Sub19 v AC Milan Sub19 | D | 0-0 |
| Itália - Campionato Primavera 1 | 2023/10/08 09:00 | AC Milan Sub19 v Atalanta Sub19 | W | 3-1 |
| UEFA - Youth League | 2023/10/04 12:00 | Borussia Dortmund Sub19 v AC Milan Sub19 | W | 1-2 |
| Itália - Campionato Primavera 1 | 2023/09/30 11:00 | Fiorentina Sub19 v AC Milan Sub19 | D | 1-1 |
| Itália - Coppa Primavera | 2023/09/26 13:00 | AC Milan Sub19 v Virtus Entella Sub19 | W | 7-0 |
| Itália - Campionato Primavera 1 | 2023/09/23 11:00 | AC Milan Sub19 v Juventus Sub19 | W | 3-0 |
| UEFA - Youth League | 2023/09/19 12:00 | AC Milan Sub19 v Newcastle Sub19 | W | 4-0 |
Away History
| Itália - Campionato Primavera 1 | 2023/10/23 15:00 | Sampdoria Sub19 v Torino Sub19 | W | 3-1 |
| Itália - Campionato Primavera 1 | 2023/10/07 11:00 | Sampdoria Sub19 v Inter Milan Sub19 | D | 1-1 |
| Itália - Campionato Primavera 1 | 2023/10/02 12:00 | Roma Sub19 v Sampdoria Sub19 | L | 3-1 |
| Itália - Coppa Primavera | 2023/09/27 13:00 | Sampdoria Sub19 v Spezia Sub19 | W | 3-1 |
| Itália - Campionato Primavera 1 | 2023/09/23 09:00 | Sampdoria Sub19 v Lecce Sub19 | D | 2-2 |
| Itália - Campionato Primavera 1 | 2023/09/17 13:00 | Bologna Sub19 v Sampdoria Sub19 | W | 1-2 |
| Itália - Campionato Primavera 1 | 2023/09/01 14:30 | Sampdoria Sub19 v Atalanta Sub19 | W | 1-0 |
| Itália - Campionato Primavera 1 | 2023/08/25 16:00 | Sassuolo Sub19 v Sampdoria Sub19 | L | 4-3 |