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| Itália - Coppa Primavera | 2024/01/10 12:00 | Fiorentina Sub19 v AC Milan Sub19 | L | 4-2 |
| Itália - Campionato Primavera 1 | 2023/09/30 11:00 | Fiorentina Sub19 v AC Milan Sub19 | D | 1-1 |
| Itália - Campionato Primavera 1 | 2023/02/24 15:00 | AC Milan Sub19 v Fiorentina Sub19 | L | 1-2 |
| Itália - Campionato Primavera 1 | 2022/09/02 15:00 | Fiorentina Sub19 v AC Milan Sub19 | L | 1-0 |
| Taça Viareggio | 2022/03/24 14:00 | AC Milan Sub19 v Fiorentina Sub19 | L | 0-2 |
| Itália - Campionato Primavera 1 | 2022/03/13 14:00 | Fiorentina Sub19 v AC Milan Sub19 | L | 3-1 |
| Itália - Coppa Primavera | 2021/12/01 13:30 | Fiorentina Sub19 v AC Milan Sub19 | L | 4-3 |
| Itália - Campionato Primavera 1 | 2021/10/31 09:45 | AC Milan Sub19 v Fiorentina Sub19 | L | 0-1 |
Home History
| UEFA - Youth League | 2024/02/28 13:30 | AC Milan Sub19 v SC Braga Sub19 | W | 6-4 |
| Itália - Campionato Primavera 1 | 2024/02/24 12:00 | AC Milan Sub19 v Inter Milan Sub19 | D | 1-1 |
| Itália - Campionato Primavera 1 | 2024/02/17 10:00 | Génova Sub19 v AC Milan Sub19 | L | 2-1 |
| Itália - Campionato Primavera 1 | 2024/02/10 12:00 | AC Milan Sub19 v Sassuolo Sub19 | D | 3-3 |
| Itália - Campionato Primavera 1 | 2024/02/04 10:00 | Cagliari Sub19 v AC Milan Sub19 | W | 1-3 |
| Itália - Campionato Primavera 1 | 2024/01/27 10:00 | AC Milan Sub19 v Roma Sub19 | D | 0-0 |
| Itália - Campionato Primavera 1 | 2024/01/20 12:00 | Atalanta Sub19 v AC Milan Sub19 | L | 1-0 |
| Itália - Campionato Primavera 1 | 2024/01/14 12:00 | AC Milan Sub19 v Torino Sub19 | D | 1-1 |
Away History
| Itália - Campionato Primavera 1 | 2024/02/26 13:00 | Fiorentina Sub19 v Bologna Sub19 | W | 5-0 |
| Itália - Coppa Primavera | 2024/02/21 17:00 | Roma Sub19 v Fiorentina Sub19 | D | 1-1 |
| Taça Viareggio | 2024/02/20 14:00 | Fiorentina Sub19 v FC Mavlon Viareggio Team | L | 2-3 |
| Itália - Campionato Primavera 1 | 2024/02/17 14:00 | Lazio Sub19 v Fiorentina Sub19 | D | 2-2 |
| Taça Viareggio | 2024/02/16 14:00 | Beyond Limits FA Viareggio Team v Fiorentina Sub19 | L | 6-4 |
| Taça Viareggio | 2024/02/14 14:00 | Fiorentina Sub19 v Carrarese Sub19 | W | 3-0 |
| Taça Viareggio | 2024/02/12 14:00 | Fiorentina Sub19 v Crvena Zvezda Sub19 | W | 4-1 |
| Itália - Campionato Primavera 1 | 2024/02/09 17:00 | Fiorentina Sub19 v Juventus Sub19 | W | 1-0 |