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| Itália - Campionato Primavera 1 | 2023/09/02 09:00 | AC Milan Sub19 v Bologna Sub19 | L | 4-1 |
| Itália - Campionato Primavera 1 | 2023/03/10 15:00 | AC Milan Sub19 v Bologna Sub19 | L | 1-0 |
| Itália - Campionato Primavera 1 | 2022/10/02 09:00 | Bologna Sub19 v AC Milan Sub19 | L | 0-3 |
| Itália - Campionato Primavera 1 | 2022/04/23 13:00 | AC Milan Sub19 v Bologna Sub19 | W | 1-4 |
| Itália - Campionato Primavera 1 | 2022/02/09 14:00 | Bologna Sub19 v AC Milan Sub19 | L | 2-5 |
| Itália - Campionato Primavera 1 | 2021/05/22 15:00 | AC Milan Sub19 v Bologna Sub19 | L | 4-2 |
| Itália - Campionato Primavera 1 | 2021/02/09 14:00 | Bologna Sub19 v AC Milan Sub19 | W | 3-0 |
| Itália - Campionato Primavera 1 | 2018/02/03 12:00 | AC Milan Sub19 v Bologna Sub19 | D | 0-0 |
Home History
| Itália - Campionato Primavera 1 | 2024/04/27 13:00 | Sassuolo Sub19 v Bologna Sub19 | L | 3-2 |
| Itália - Campionato Primavera 1 | 2024/04/14 13:00 | Sampdoria Sub19 v Bologna Sub19 | W | 1-2 |
| Itália - Campionato Primavera 1 | 2024/04/06 09:00 | Bologna Sub19 v Juventus Sub19 | W | 3-0 |
| Itália - Campionato Primavera 1 | 2024/03/30 14:00 | Frosinone Sub19 v Bologna Sub19 | D | 0-0 |
| Itália - Campionato Primavera 1 | 2024/03/17 14:00 | Bologna Sub19 v Empoli Sub19 | L | 0-1 |
| Itália - Campionato Primavera 1 | 2024/03/11 14:00 | Lazio Sub19 v Bologna Sub19 | L | 3-0 |
| Itália - Campionato Primavera 1 | 2024/03/02 14:00 | Bologna Sub19 v Hellas Verona Sub19 | D | 2-2 |
| Itália - Campionato Primavera 1 | 2024/02/26 13:00 | Fiorentina Sub19 v Bologna Sub19 | L | 5-0 |
Away History
| Itália - Campionato Primavera 1 | 2024/04/27 11:00 | AC Milan Sub19 v Monza Sub19 | L | 1-2 |
| UEFA - Youth League | 2024/04/22 16:00 | Olympiakos Sub19 v AC Milan Sub19 | L | 3-0 |
| UEFA - Youth League | 2024/04/19 16:00 | FC Porto Sub19 v AC Milan Sub19 | W | 5-6 |
| Itália - Campionato Primavera 1 | 2024/04/13 09:00 | AC Milan Sub19 v Empoli Sub19 | W | 3-2 |
| Itália - Campionato Primavera 1 | 2024/04/08 16:30 | Sampdoria Sub19 v AC Milan Sub19 | L | 2-0 |
| Itália - Campionato Primavera 1 | 2024/04/01 09:00 | Juventus Sub19 v AC Milan Sub19 | W | 0-1 |
| Itália - Campionato Primavera 1 | 2024/03/17 09:45 | AC Milan Sub19 v Lazio Sub19 | W | 2-0 |
| UEFA - Youth League | 2024/03/13 15:00 | AC Milan Sub19 v Real Madrid Sub19 | W | 5-4 |