Estádio: Serena Maniva Centre Round: 28 Ground: Clay
| Challenger - Cordenons | 2023/08/11 11:00 | Hernan Casanova v Matteo Gigante | 1-6,6-7 |
| Challenger - Cordenons | 2023/08/10 12:00 | Blaz Rola v Matteo Gigante | 5-7,2-6 |
| Challenger - Cordenons | 2023/08/08 17:30 | Vladyslav Orlov v Matteo Gigante | 7-6,4-6,4-6 |
| Challenger - Zug | 2023/07/28 13:00 | Matteo Gigante v Joris De Loore | 6-3,6-7,4-6 |
| Challenger - Zug | 2023/07/27 08:30 | Dimitar Kuzmanov v Matteo Gigante | 4-6,6-7 |
| Challenger - Zug | 2023/07/26 13:45 | Dalibor Svrcina v Matteo Gigante | 1-6,7-6,3-6 |
| Challenger - Trieste | 2023/07/19 14:45 | Fabian Marozsan v Matteo Gigante | 7-6,3-6,7-5 |
| Challenger - Trieste | 2023/07/18 08:00 | Clement Tabur v Matteo Gigante | 4-6,7-6,3-6 |
| Challenger - Cordenons | 2023/08/11 13:00 | Federico Agustin Gomez v Enrico Dalla Valle | 3-6,1-6 |
| Challenger - Cordenons | 2023/08/10 16:00 | Enrico Dalla Valle v Francesco Passaro | 6-1,6-7,6-1 |
| Challenger - Cordenons | 2023/08/08 13:25 | Alvaro Lopez San Martin v Enrico Dalla Valle | 2-6,4-6 |
| Challenger - San Marino | 2023/08/03 16:35 | Enrico Dalla Valle v Andrea Pellegrino | 4-6,6-1,1-6 |
| Challenger - San Marino | 2023/08/01 09:00 | Alexandre Muller v Enrico Dalla Valle | 3-6,4-6 |
| Challenger - San Marino | 2023/07/31 10:45 | Viktor Durasovic v Enrico Dalla Valle | 4-6,0-6 |
| Challenger - San Marino | 2023/07/30 12:05 | Gabriele Piraino v Enrico Dalla Valle | 5-7,1-6 |
| Challenger - Trieste | 2023/07/21 17:50 | Fabian Marozsan v Enrico Dalla Valle | 6-1,6-4 |