Estádio: CENTER Round: 26 Ground: Clay
| ITF - M25 Lesa | 2023/08/22 14:30 | Federico Arnaboldi v Cyril Respaut | 3-6,6-3,6-0 |
| Challenger - San Marino | 2023/07/30 15:00 | Fausto Tabacco v Federico Arnaboldi | 3-6,6-1,6-4 |
| ITF - M15 Perúgia | 2023/07/26 13:20 | Federico Arnaboldi v Juan Cruz Martin Manzano | 2-6,4-6 |
| ITF - M15 Gubbio | 2023/07/23 19:15 | Gabriel Debru v Federico Arnaboldi | 6-4,3-6,6-3 |
| ITF - M15 Gubbio | 2023/07/22 17:00 | Marco Miceli v Federico Arnaboldi | 4-6,6-4,3-6 |
| ITF - M15 Gubbio | 2023/07/20 12:20 | Gabriele Maria Noce v Federico Arnaboldi | 6-7,6-4,2-6 |
| ITF - M15 Gubbio | 2023/07/18 19:00 | Peter Benjamin Privara v Federico Arnaboldi | 1-6,5-7 |
| Challenger - San Benedetto | 2023/07/11 15:55 | Kimmer Coppejans v Federico Arnaboldi | 6-0,6-2 |
| ITF - M25 Lesa | 2023/08/22 12:50 | Gian M Di Natale v Filippo Romano | 6-3,6-1 |
| ITF - M25 Lesa | 2023/08/21 15:25 | Gian M Di Natale v Iacopo Sada | 6-1,6-2 |
| Challenger - Todi | 2023/08/14 09:00 | Carlos Sanchez Jover v Gian M Di Natale | 6-3,6-4 |
| Challenger - Todi | 2023/08/13 10:25 | Gian M Di Natale v Daniel Merida Aguilar | 7-6,6-3 |
| ITF - M25 Bolzano | 2023/08/04 10:35 | Mathys Erhard v Gian M Di Natale | 6-2,6-4 |
| ITF - M25 Bolzano | 2023/08/03 09:00 | Giorgio Ricca v Gian M Di Natale | 4-6,5-7 |
| ITF - M25 Bolzano | 2023/08/02 13:10 | Gian M Di Natale v Anton Matusevich | 6-3,1-6,6-1 |
| ITF - M25 Bolzano | 2023/07/31 11:40 | Gian M Di Natale v Riccardo Balzerani | 6-3,3-6,7-5 |