Estádio: Court 2 Round: 29 Ground: Clay
| ITF - M25 Pádua | 2023/07/14 16:00 | Giorgio Tabacco v Gabriele Pennaforti | 6-2,1-6,6-7 |
| ITF - M15 Forlì | 2023/09/01 14:05 | Gabriele Pennaforti v Daniel Bagnolini | 6-3,6-1 |
| ITF - M15 Forlì | 2023/08/31 10:30 | Francesco Forti v Gabriele Pennaforti | 6-7,4-6 |
| ITF - M15 Forlì | 2023/08/30 13:10 | Gabriele Bosio v Gabriele Pennaforti | 3-6,4-6 |
| ITF - M15 Forlì | 2023/08/28 16:15 | Lorenzo Beraldo v Gabriele Pennaforti | 2-6,3-6 |
| ITF - M25 Lesa | 2023/08/23 12:25 | Gabriele Pennaforti v Timo Legout | 2-6,4-6 |
| Challenger - Todi | 2023/08/14 10:40 | Giovanni Oradini v Gabriele Pennaforti | 7-6,2-6,6-3 |
| ITF - M15 Curtea de Arges | 2023/08/12 10:10 | Gabriele Pennaforti v Gabi Adrian Boitan | 4-6,1-6 |
| ITF - M15 Curtea de Arges | 2023/08/11 10:25 | Gabriele Pennaforti v Luciano Emanuel Ambrogi | 6-4,6-2 |
| ITF - M15 Forlì | 2023/09/01 11:00 | Giorgio Tabacco v Andrea Picchione | 4-6,6-4,6-3 |
| ITF - M15 Forlì | 2023/08/31 16:05 | Giorgio Tabacco v Luigi Sorrentino | 6-2,7-6 |
| ITF - M15 Forlì | 2023/08/30 12:05 | Giorgio Tabacco v Manuel Mazza | 6-3,6-4 |
| ITF - M15 Forlì | 2023/08/29 08:30 | Giorgio Tabacco v Niccolo Catini | 6-3,6-2 |
| Challenger - Todi | 2023/08/14 19:05 | Francesco Maestrelli v Giorgio Tabacco | 6-1,6-4 |
| Challenger - Cordenons | 2023/08/07 10:20 | Giorgio Tabacco v Juan Bautista Otegui | 2-6,3-6 |
| ITF - M25 Bolzano | 2023/08/02 08:00 | Giorgio Tabacco v Filippo Speziali | 1-6,6-3,4-6 |
| ITF - M25 Bolzano | 2023/08/01 08:50 | Giorgio Tabacco v Manuel Plunger | 6-0,6-3 |