Estádio: Court 5 Round: 19 Ground: Clay
| ITF - M25 Santa Margherita | 2023/10/17 13:25 | Giovanni Fonio v Andrea Gola | 7-6,6-2 |
| ITF - M25 Santa Margherita | 2023/10/16 08:00 | Andrea Gola v Carlo Venturini | 6-0,6-1 |
| ITF - M25 Pozzuoli | 2023/09/12 09:25 | Lorenzo Rottoli v Andrea Gola | 7-6,6-7,7-5 |
| ITF - M15 Haren | 2023/09/05 11:00 | David Fix v Andrea Gola | 6-3,6-4 |
| ITF - M15 Szczawno-Zdrój | 2023/08/30 07:00 | Peter Benjamin Privara v Andrea Gola | 6-4,6-1 |
| ITF - M15 Huy | 2023/08/22 11:00 | John Sperle v Andrea Gola | 3-6,6-1,6-2 |
| ITF - M25 Ystad | 2023/08/17 08:45 | Marvin Moeller v Andrea Gola | 6-3,7-6 |
| ITF - M25 Ystad | 2023/08/15 12:30 | Andrea Gola v Jack Karlsson Winstrand | 6-3,6-3 |
| ITF - M25 Santa Margherita | 2023/10/01 08:30 | Vito Dell'Elba v Benito Massacri | 6-1,7-6 |
| ITF - M25 Santa Margherita | 2023/09/25 12:00 | Benito Massacri v Tommaso Compagnucci | 3-6,1-6 |
| ITF - M25 Pozzuoli | 2023/09/10 07:45 | Mattia Ricci v Benito Massacri | 7-5,6-1 |
| Challenger - Cordenons | 2023/08/06 09:00 | Benito Massacri v Gonzalo Villanueva | 1-6,2-6 |
| ITF - M15 Perúgia | 2023/07/23 14:00 | Benito Massacri v Peter Buldorini | 3-6,1-6 |
| Challenger - San Benedetto | 2023/07/09 09:00 | Benito Massacri v Julian Ocleppo | 2-6,2-6 |
| ITF - M15 Chieti | 2023/06/13 09:35 | Giammarco Gandolfi v Benito Massacri | 6-4,6-1 |
| ITF - M15 Frascati | 2023/06/05 12:25 | Mert Alkaya v Benito Massacri | 6-3,6-2 |