Round: 25 Ground: Clay
| Challenger - Marburg | 2016/06/30 14:00 | Dimitar Kuzmanov v Jan Satral | 7-6,1-6,2-6 |
| Challenger - Marburg | 2016/06/28 14:00 | Arthur De Greef v Dimitar Kuzmanov | 3-6,6-7 |
| Challenger - Marburg - Qualificação | 2016/06/27 10:00 | Gianluca Mager v Dimitar Kuzmanov | 5-7,6-3,3-6 |
| Challenger - Marburg - Qualificação | 2016/06/26 11:45 | Joel Vincent Link v Dimitar Kuzmanov | 1-6,1-6 |
| Challenger - Marburg - Qualificação | 2016/06/25 16:35 | Ivan Sabanov v Dimitar Kuzmanov | 1-6,3-6 |
| Challenger - Milão - Qualificação | 2016/06/18 10:25 | Patrik Niklas-Salminen v Dimitar Kuzmanov | 7-5,6-4 |
| ITF - Turquia F20 | 2016/05/22 10:00 | Dimitar Kuzmanov v Christopher Heyman | 6-3,3-6,4-6 |
| ITF - Turquia F20 | 2016/05/21 08:00 | Dimitar Kuzmanov v Filipp Kekercheni | 6-1,6-1 |
| Open dos EUA - Qualificação | 2016/08/24 23:15 | Dennis Novak v Thiemo De Bakker | 1-6,3-6 |
| Taça Davis | 2016/07/15 11:00 | Teymuraz Gabashvili v Thiemo De Bakker | 6-7,7-6,6-4,6-4 |
| Wimbledon - Qualificação | 2016/06/20 16:20 | Thiemo De Bakker v Daniel Cox | 1-6,2-6 |
| Challenger - Blois | 2016/06/15 09:35 | Thiemo De Bakker v Andreas Beck | 7-5,3-6,3-6 |
| Challenger - Caltanissetta | 2016/06/06 15:35 | Julian Reister v Thiemo De Bakker | 6-3,4-6,7-6 |
| Open de França | 2016/05/24 12:05 | Thiemo De Bakker v Guillermo Garcia-Lopez | 4-6,4-6,7-5,6-7 |
| Challenger - Bordéus | 2016/05/10 08:30 | Jared Donaldson v Thiemo De Bakker | 6-2,6-4 |
| ATP - Barcelona | 2016/04/20 11:50 | Thiemo De Bakker v Kei Nishikori | 4-6,2-6 |