| ITF - Portugal F14 | 08/03 09:00 | 26 | Makoto Ochi v Felipe Cunha Silva | 6-0,6-1 | |
| ITF - Portugal F14 | 08/01 11:35 | 25 | Felipe Cunha Silva v Mateo B Reyes | 7-5,6-4 | |
| ITF - Portugal F10 | 07/02 10:00 | 62 | Felipe Cunha Silva v Alexandre Ribeiro | 1-6,4-6 | |
| ITF - Portugal F9 | 06/26 16:30 | 62 | Felipe Cunha Silva v Alafia Ayeni | 1-6,1-6 | |
| ITF - Portugal F9 | 06/25 10:00 | 62 | Felipe Cunha Silva v Pol Fernandez | 6-3,6-3 | |
| ITF - Portugal F8 | 06/21 12:10 | 25 | [360] Felipe Cunha Silva v Sam Barry [378] | 3-6,3-6 | |
| Challenger - Lisboa - Qualificação | 06/10 14:40 | 45 | Felipe Cunha Silva v David Vega Hernandez | 1-6,1-6 | |
| ITF - Tunísia F20 | 05/23 09:00 | 25 | Diego Hidalgo v Felipe Cunha Silva | 6-2,6-1 | |
| ITF - Tunísia F19 | 05/18 10:50 | 26 | Felipe Cunha Silva v Miguel Semmler | 2-6,7-6,3-6 | |
| ITF - Tunísia F19 | 05/16 10:25 | 25 | Felipe Cunha Silva v Santiago Maresca | 6-0,6-1 | |
| ITF - Portugal F7 | 04/17 09:00 | 44 | Bernardo Saraiva v Felipe Cunha Silva | 6-4,4-6,6-4 | |
| ITF - Portugal F7 | 04/16 12:00 | 44 | Francisco Faria v Felipe Cunha Silva | 6-7,2-6 | |
| ITF - Portugal F6 | 04/08 11:00 | 44 | Oleg Prihodko v Felipe Cunha Silva | 6-2,6-4 | |
| ITF - Portugal F5 | 04/05 11:00 | 25 | [394] Felipe Cunha Silva v Fred Gil [433] | 5-7,1-6 | |
| ITF - Portugal F5 | 04/03 11:00 | 44 | Miguel Semedo v Felipe Cunha Silva | 5-7,2-6 | |
| ITF - Portugal F5 | 04/02 12:30 | 44 | Alexey Prokopchuk v Felipe Cunha Silva | 5-7,3-6 | |
| ITF - Portugal F4 | 03/29 11:15 | 25 | [250] Yannick Mertens v Felipe Cunha Silva [394] | 6-4,6-0 | |
| ITF - Portugal F4 | 03/27 14:30 | 44 | Felipe Cunha Silva v Andre Batista | 6-2,6-2 | |
| ITF - Portugal F4 | 03/26 12:00 | 44 | Felipe Cunha Silva v Pedro Gabriel Rodrigues | 7-5,3-6,6-3 | |
| ITF - Portugal F3 - Qualificação | 03/13 11:30 | 60 | Enrique L Rico v Felipe Cunha Silva | 6-3,3-6,6-1 | |
| ITF - Portugal F3 - Qualificação | 03/12 12:30 | 60 | Andrea Bolla v Felipe Cunha Silva | 6-7,1-6 | |
| ITF - Portugal F2 | 03/08 13:20 | 25 | [404] Felipe Cunha Silva v Joao Domingues [313] | 7-5,3-6,1-6 | |
| ITF - Portugal F1 | 02/27 09:30 | 60 | Goncalo Falcao v Felipe Cunha Silva | 6-1,6-2 | |
| ITF - Portugal F1 | 02/26 09:30 | 60 | Felipe Cunha Silva v Joao Antonio | 4-6,7-5,6-3 | |
| ITF - Tunísia F6 | 02/13 11:00 | 62 | Paul Woerner v Felipe Cunha Silva | 5-7,6-3,6-2 | |
| ITF - Tunísia F6 | 02/12 09:00 | 62 | Manfred Fellin v Felipe Cunha Silva | 5-7,2-6 | |
| ITF - Tunísia F5 | 02/07 11:25 | 25 | Mirko Cutuli v Felipe Cunha Silva | 6-7,6-1,6-0 | |
| ITF - Tunísia F5 | 02/06 08:00 | 62 | Felipe Cunha Silva v Laerte Di Falco | 6-2,6-4 | |
| ITF - Tunísia F5 | 02/05 08:00 | 62 | Felipe Cunha Silva v Manfred Fellin | 6-4,6-3 | |
| ITF - Tunisia F35 | 12/07 11:30 | 25 | Alessandro Luisi v Felipe Cunha Silva | 7-6,6-0 |